استخدم البشر الإيثانول منذ حقبة ما قبل التاريخ وذلك كمكوّنٍ مُسْكِر في المشروبات الكحولية. حيث وُجدت في شمال الصين بقايا جافة في أوعية فخارية عمرها 9000 سنة تشير إلى استخدام المشروبات الكحولية حتى بين شعوب العصر الحجري الحديث. كان الكيميائيون المسلمون -وأبرزهم الرازي- هم أول من عزله كمكوّنٍ نقيٍّ نسبياً حيث طوروا فن التقطير خلال مرحلة الخلافة العباسية. وتذكر الكتابات المنسوبة إلى جابر بن حيان (721-815) الأبخرةَ القابلةَ للاشتعال للنبيذ المغلي. كما وصف الكندي (801-873) بوضوحٍ عملية تقطير النبيذ. إن تقطير الإيثانول من الماء يعطي منتجاً تكون نسبة 96% منه إيثانول كحد أقصى؛ ذلك أن الإيثانول يشكِّلُ مع الماء مزيجاً ثابت التكوين. تم الحصول على الإيثانول المطلق لأول مرة في عام 1796 من قِبل (يوهان توبياس لوفيتز) عن طريق تقطير الإيثانول عبر الفحم.

إن الإيثانول الذي يُعرف أيضاً باسم إيثيل الكحول ليس وقوداً جديداً. ففي خمسينات القرن التاسع عشر، كان الإيثانول وقود إضاءة هام. وخلال الحرب الأهلية، فُرضت ضريبةٌ على الإيثانول لجمع الأموال  من أجل الحرب زادت الضريبةُ من سعر الإيثانول كثيراً لدرجة أنه لم يعد بإمكانه أن ينافس أنواع الوقود الأخرى كالكيروسين في أدوات الإضاءة. انخفض إنتاج الإيثانول بشدة بسبب هذه الضريبة ولم تبدأ مستويات الإنتاج بالتعافي حتى أُلغيت الضريبة في عام 1906.

في عام 1908، صمَّمَ (هنري فورد) سيارة Model T لتعمل على مزيج من البنزين والكحول، وسمّاه وقود المستقبل. في عام 1919، عندما بدأ قانون منع استخدام الخمر لغير أغراض المشروبات، تم حظر الإيثانول لأنه كان يعد خمراً. كان يمكن بيعه فقط إذا كان ممزوجاً مع النفط. مع نهاية الحظر في عام 1933، استُخدم الإيثانول كوقودٍ مجدداً. تزايد استخدام الإيثانول على نحوٍ مؤقت خلال الحرب العالمية الثانية عندما كان ثمة شِحٌ في النفط والموارد الأخرى.

في ثلاثينات القرن العشرين، كانت أكثر من 2000 محطة وقود في (ميدويست) تبيع الإيثانول المصنوع من الذرة، لكن صناعة الإيثانول إنتهت في أربعينات القرن ذاته مع ظهور النفط ذو السعر المنخفض. خلال الحربين العالميتين الأولى والثانية في كل من الولايات المتحدة الأمريكية وأوروبا، كان يُضاف الوقود الكحولي إلى واردات الوقود المصنوع من النفط. كما قامت الحكومة، خلال الحرب العالمية الثانية، بتجنيد صانعي الويسكي من أجل إنتاج الوقود الكحولي. في السنوات الأخيرة من تلك الحقبة التاريخية، تغير الاهتمام العام بالكحول بوصفه وقوداً لوسائل النقل بسبب فترات الحرب وموارده المتقلبة وسعر النفط. رفعت أزمةُ النفط في سبعينات القرن العشرين سعرَ النفط والبنزين وأحدثت مرحلة البنزين الكحولي، عندما تم تمديد البنزين بإضافة 10% من الإيثانول. (لا يُعدُّ البنزين الكحولي بديلاً عن الوقود). عندما أصبح البنزين الكحولي أكثر وفرةً، تم مزج الإيثانول مع البنزين لزيادة نسبة الأوكتان، واستُبدل اسم البنزين الكحولي بأسماء تعكس نسبة الأوكتان المتزايدة. خالٍ من الرصاص (بلاس) أو (سوبر) خال من الرصاص هما مثالان عن الأسماء المستخدمة اليوم.

في خمسينيات القرن التاسع عشر، تم إنتاج قرابة 90 مليون غالون من الإيثانول كل عام في الولايات المتحدة. في ذلك الوقت كان يُستخدم وقوداً للمبات الإنارة. كان يمكن تناوله أيضاً كمشروبٍ كحولي. وفي عام 1862، فرض مجلس الاتحاد ضريبةً مقدارها 2 دولار على كل غالون من المشروبات الكحولية للمساعدة في تمويل الحرب الأهلية. جعلت الضريبةُ الإيثانول مكلفاً جداً لاستخدامه في الإضاءة، فبدأ الناس باستخدام الكيروسين والميثانول بدلاً عنه.

الخواص الفيزيائية

الإيثانول هو كحول أساسي أحادي الهيدروجين. يذوب عند درجة -117.3 مئوية ويغلي عند درجة 78.5 مئوية. وهو مادة قابلة للمزج (أي يمكن مزجه دون أن ينفصل) مع الماء بجميع النسب ويُفصل عن الماء بصعوبة. يُدعى الإيثانول الخالي تماماً من الماء بالإيثانول المطلق. يُشكِّل الإيثانول مزيجاً ثابت الغليان (azeotope) مع الماء يحوي 95% إيثانول و5% ماء ويغلي عند درجة 78.15 مئوية. بما أن نقطة غليان هذا المزيج الثنائي أدنى من نقطة غليان الإيثانول النقي، فإن الإيثانول المطلق لا يمكن الحصول عليه بالتقطير البسيط، لكن إذا أُضيف البنزين إلى 95% من الإيثانول، يتشكل مزيجٌ ثلاثيٌّ ثابت الغليان من البنزين والإيثانول والماء يغلي عند درجة 64.9 مئوية. بما أن نسبة الماء إلى الإيثانول في هذا المزيج azeotope أعلى من النسبة في 95% من الإيثانول، فإنه يمكن إزالة الماء من 95% من الإيثانول من خلال إضافة البنزين وتقطير هذا المزيج. ولأن كمياتٍ صغيرةً من البنزين قد تبقى، فإنه الإيثانول المطلق المحضَّر بهذه الطريقة قد يكون ساماً. يحترق الإيثانول في الهواء بلهبٍ أزرق ويُنتج ثنائي أكسيد الكربون والماء. ويتفاعل مع المعادن النشطة ليُشكِّل أكسيد الإيثيل المعدني والهيدروجين، فإنه يشكّل، على سبيل المثال، مع الصوديوم أكسيد إيثيل الصوديوم. كما يتفاعل مع أحماض معينة ليشكِّل الإيستر، مثلاً مع حمض الخل يُنتج خلات الإيثيل. ويمكن أكسدته لإنتاج حمض الخل والإيستالديهيد. كما يمكن تجفيفه لإنتاج الإيثير الثنائي الإيثيل أو الإيثيلين في درجات حرارة أعلى.

الخواص الكيميائية

يحترق الإيثانول بلهبٍ أزرق باهت غير مضيء ليشكِّل ثنائي أكسيد الكربون والبخار.

C2H5OH + 3O2 ==> 2CO2 + 3H2O

الإيثانول
أكسدة الإيثانول
يتأكسد الإيثانول مع:

* ديكرومات البوتاسيوم المحمَّض K2Cr2O7 أو

* ديكرومات الصوديوم المحمَّض Na2Cr2O7 أو

* برمنغانات البوتاسيوم المحمَّضة KMnO4

لتشكيل الإيثانول (الإيستالديهيد).

[O]
C2H5OH  ==>     CH3CHO + H2O
إيثانال                          إيثانول

تتم أكسدة الإيثانال أكثر إلى حمض الخلّيك (أي حمض الخل) إذا كانت كميةُ المادة المؤكسِدة زائدة.

[O]
CH3CHO  ==>     CH3COOH
حمض الخليك                   إيثانال

المادة المؤكسِدة المستخدمة عادةً من أجل هذا التفاعل هي مزيجٌ من ديكرومات الصوديوم أو ديكرومات البوتاسيوم وحمض الكبريت التي تتفاعل معاً لتنتج ذرات الأوكسجين كالتالي:

Na2Cr2O7    +    4 H2SO4 ==>     Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]

تجفيف الإيثانول

عندما يُمزج الإيثانول مع حمض كبريت مركز وتكون كمية الحمض زائدة ويتم تسخين المزيج إلى درجة 170 مئوية يتشكل الإيثيلين. (1 مول من الإيثانول يفقدُ 1 مول من الماء)

H2SO4
C2H5OH        ==>             C2H4 + H2O
170 درجة مئوية

عندما يُمزج الإيثانول مع حمض كبريت مركز وتكون كمية الكحول زائدة ويتم تسخين المزيج إلى درجة حرارة 140 مئوية، يتقطر إيثير ثنائي الإيثيل (مولان من الإيثانول يفقدان 1 مول من الماء).

H2SO4
2 C2H5OH        ==>     C2H5OC2H5    +    H2O
140 درجة مئوية

تفاعل الإيثانول مع الصوديوم

يتفاعل الإيثانول مع الصوديوم في درجة حرارة الغرفة لتحرير الهيدروجين. تُستبدل ذرةُ الهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل بذرّة صوديوم فينتج أكسيد إيثيل الصوديوم.

C2H5OH    +    Na    ==> C2H5ONa    +    (H2)

باستثناء هذا التفاعل، لا يُظهر الإيثانول والمركبات الكحولية الأخرى أي خواص حمضية.

نزع الهيدروجين من الإيثانول

يمكن أكسدة الإيثانول ليصبح إيثانال (إيستالديهيد) عن طريق تمرير بخاره على نحاس مسخّن حتى درجة 300 مئوية. تتم إزالة ذرّتين من الهيدروجين من كل جزيء ليتشكل غاز الهيدروجين ومن هنا تُسمى هذه العملية بعملية نزع الهيدروجين.

C2H5OH          ==>             CH3CHO    +    H2

إيثانال                                  إيثانول

أسترة الإيثانول

يتفاعل الإيثانول C2H5OH مع أحماض عضوية ليشكِّل الإيستيرات.

H(+)
C2H5OH   +      CH3COOH  ==>    CH3COOC2H5 + H2O
ماء                     إيثيل            حمض الخليك       حمض الإيثانول

هلجنة أو استبدال الإيثانول بـكلوريد الفوسفور 15

يتفاعل الإيثانول مع خماسي كلوريد الفوسفور في درجة حرارة الغرفة ليشكِّل كلوريد الهيدروجين وكلوريد الإيثيل (كلوريثان) وكلوريد الفوسفوريل.

C2H5OH  +          PCl5     ==>     C2H5Cl   +       POCl3    +       HCl
هيدروجين               ÙƒÙ„وريد الفوسفور    خماسي كلوريد الإيثيل           كلوريد الفوسفور    Ø®Ù…اسي أكسيد الإيثانول

هلجنة أو استبدال الإيثانول بحمض كلور الماء

يتفاعل الإيثانول مع كلوريد الهيدروجين ليشكِّل كلوريد الإيثيل (كلوريثان) والماء. تُستخدم مادة تجفيف (كلوريد الزنك مثلاً) كمادةٍ محفِّزة.

ZnCl2
C2H5OH  +       HCl     ==>     C2H5Cl + H2O
إيثيل                            كلوريد الإيثانول

الإنتاج (كيفية صنعه)

يتم إنتاج الإيثانول كمادة كيميائية نفطية، من خلال إضافة الماء إلى الإيثيلين، وحيوياً، من خلال تخمير السكّر مع الخميرة، وأي العمليتين اقتصادية أكثر هو أمرٌ يعتمد على الأسعار السائدة للنفط والمواد الأولية من الحبوب.

إضافة الماء إلى الإيثيلين

غالباً ما يُصنع الإيثانول المستخدم من أجل المواد الأولية الصناعية من مواد أولية بتروكيميائية، بصورةٍ نموذجية بإضافة الماء إلى الإيثيلين محفّزاً بالحمض، وهي عملية تتمثل بالمعادلة الكيميائية:

C2H4(g) + H2O(g) ? CH3CH2OH(l)

غالباً ما تكون المادة المحفِّزة هي حمض الفوسفور، التي يتم تكثيفها على دعامة مسامية كالتراب الدياتومي أو الفحم. تم استخدام هذه المادة المحفِّزة بادئ الأمر من أجل إنتاج الإيثانول على نطاق واسع من قّبل شركة (شِل) للنفظ في عام 1947. أُجري هذا التفاعل ببخارٍ زائدٍ مرتفع الضغط عند درجة حرارة 300 مئوية.

في عمليات أقدم، التي كان أول من أجراها على النطاق الصناعي شركة (يونيون كاربايد) في عام 1930 أما الآن فقد أصبحت مهمَلةً كلياً تقريباً، حيث كان يُضاف الماء إلى الإيثيلين بشكلٍ غير مباشر من خلال تفاعله مع حمض كبريت مركز لإنتاج كبريتات الإيثيل، والتي كان يتم حلمهته (تحليله مائياً) ليعطي الإيثانول ويعيد إنتاج حمض الكبريت.

يتم إنتاج الإيثانول المستخدم في المشروبات الكحولية، معظم الإيثانول يُستخدم كوقود، من خلال التخمير. عندما تقوم أنواعٌ محددة من الخميرة، أهمها (ساكارومايسيس سيريفيسياي) Saccharomyces cerevisiae، باستقلاب السكر دون وجود الأوكسجين، فتنتج الإيثانول وثنائي أكسيد الكربون. وتلخص المعادلة الكيميائية أدناه هذا التحول:

C6H12O6 ? 2 CH3CH2OH + 2 CO2

تدعى عملية استنبات الخميرة لإنتاج الكحول في ظروفٍ معينة بالتخمير. إن سميّة الإيثانول بالنسبة للخميرة تحدُّ من تركيز الإيثانول الذي يمكن الحصول عليه عن طريق التخمير. يمكن لأكثر سلالات الخميرة تحملاً للإيثانول أن تتحمل كمية من الإيثانول تصل تقريباً إلى 15% في الحجم.

يجب أن تتم عملية التخمر دون الأوكسجين. إذا كان الأوكسجين موجوداً، فإن الخميرة ستتعرض للتنفس الهوائي الذي ينتج ثنائي أكسيد الكربون والماء بدلاً من الإيثانول. لإنتاج الإيثانول من مواد نشوية كالحبوب، يجب أولاً تحويل النشاء إلى سكريات. في عملية تخمير البيرة، كان يتم ذلك تقليدياً عنه طريق السماح للحبوب بالتبرعم أو التحول إلى شعير، ما ينتج إنزيم الأميلاس. عندما يتم طحن الحبوب المتبرعمة، يحوِّلُ الأميلاس النشويات الباقية إلى سكريات. من أجل إيثانول الوقود، يمكن حلمهة (تحليله بالماء) النشاء إلى غلوكوز (سكر العنب) بسرعة أكبر من خلال المعالجة بحمض الكبريت الممدد أو الأميلاز المنتَج عن طريق الفطور أو بمزيج من الاثنين.

الدرجات

-       إيثانول الوقود / لامائي أو مائي.

-       ديزل حيوي.

-       إيثانول عالي الحيادية / لامائي أو مائي.

-       إيثانول صناعي / لامائي أو مائي.

-       إيثانول خام.

الاستخدامات الرئيسية للإيثانول

يُستخدم الإيثانول بصورة واسعة كمادة مذيبة في صناعة طلاء الورنيش والعطور، وكمادة حافظة للعينات الحيوية، وفي تحضير الخلاصات والمنكهات، وفي العديد من الأدوية والعقاقير، وكمطهرٍ وفي الصبغات (صبغة اليود مثلاً)، وفي المشروبات الكحولية، وكوقودٍ ومادة مضافة إلى البنزين.

الوقود

إن العديد من السيارات التي تم إنتاجها منذ عام 1998 كانت مجهزة لتعمل إما على البنزين أو على E85، وهو مزيج من 85% من الإيثانول و15% من البنزين. لكن E85 ليس متوفراً على نطاق واسع بعد (تأكد من الشركة المصنِّعة لسيارتك قبل استخدام أي إيثانول فيها).

منتجات العناية الشخصية

عندما يكون مكتوباً على اللصاقة \\\"كحول إيثيلي\\\"، فإنه يوجد إيثانول في مثبت الشعر وغسول الفم وكريمات ما بعد الحلاقة والكولونيا والعطورات، كذلك في مزيلات رائحة العرق والكريمات ومعقمات الأيدي والصابون والشامبو.

الأدوية

* كمادةٍ حاملةٍ أساسية، توجد في الأدوية كأدوية السعال ومزيلات الاحتقان ومحلول اليود و غيرها الكثير.

* كمذيب، يُستخدم من أجل صناعة المضادات الحيوية واللقاحات والأقراص وحبوب الدواء والفيتامينات.

منتجات التنظيف

* يمكن أن تحتوي زجاجة من المطهر المنزلي على قرابة 80% من الإيثانول.

منتجات أخرى

* مذيب في صناعة الطلاء وطلاء اللّكر والمتفجرات.

* مادة خام في إنتاج الخل والخميرة.

* وسيط كيميائي في الصناعات الكيميائية.

* المنتجات الغذائية كالخلاصات والمنكهات وطبقات الصقل والطلاء.

* مصدر للطاقة في بعض منتجات الأعلاف السائلة المخصصة للحيوانات.

مشروب الإيثانول

يُستخدم الإيثانول المقطر للاستهلاك البشري منذ قرون. يُصنع مشروب الإيثانول النقي على شكل مشروبات روحية محايدة من الحبوب، ثم يُباع بالجملة إلى جهات التعبئة أو التقطير، حيث يقومون بمزجه أو تعبئته في منتجات ذات أسماء معروفة تستخدم المشروبات الروحية المحايدة المصنوعة من الحبوب حسب حجم محتوى الكحول: